Santa Maria dei Servi, insieme a Santa Lucia, San Francesco, Sant’ Agostino, è il più importante degli insediamenti monastici che si attestano nell’allora Castel della Pieve intorno alla metà del sec. XIII o poco dopo. I Servi di Maria trovano collocazione fuori Porta Romana tra gli anni 1260 – 1270. L’importante storia dell’Ordine servita a Città della Pieve è attestata anche dalla straordinaria vicenda artistica che si incentra soprattutto tra il sec. XVI e il sec. XVIII, tra Rinascimento e Barocco. Il percorso museale ruota intorno all’opera più significativa e sorprendente della vecchiaia di Pietro Perugino, la “Deposizione dalla Croce”. L’interno della Chiesa è stato completamente modificato nel primo ventennio del ‘700 e costituisce il più bell’esempio barocco di Città della Pieve. Significativi sono i resti dell’edificio trecentesco, come le splendide crociere gotiche del coro, della sagrestia e del coro inferiore. Un intervento di restauro ha recuperato l’aula liturgica, gli stucchi, gli intonaci, riportando le colorazioni originarie, e le opere pittoriche degli altari.
Dalla chiesa attraverso un percorso si arriva ai restaurati vani sottostanti dove sono esposte le tele di proprietà ecclesiastica. Le opere documentano la pittura a Città della Pieve tra la seconda metà del sec. XVI e i primi del sec. XVII. Periodo questo particolarmente importante in quanto la città diventava un vero e proprio centro artistico nel lasso di tempo che va dall’insediamento della famiglia dei della Corgna (1550) all’elevazione a Città e a sede di Diocesi (1600).
Straordinarie sono le testimonianze artistiche di questa nuova esposizione. Nel 1564 arrivava in Città, trovandovi stabile dimora, il pittore toscano Nicolò Circignani detto “Il Pomarancio”, dal quale nasceva intorno al 1568 il non meno famoso Antonio, che lascerà numerose opere nella suo luogo natale. Inoltre, andrà citata la presenza di un altro importante pittore toscano, Salvio Savini. Da Orvieto approdava a Città della Pieve nel 1578 il pittore Cesare Nebbia. Nel 1581, dall’orvietano Ferdinando Sermei nasceva Cesare, pittore noto soprattutto ad Assisi. Si segnala infine la presenza del pittore perugino Alessandro Brunelli, notevole artista riscoperto recentemente. I dipinti sono disposti secondo una sequenza tematica incentrata sulla Vita di Cristo, in particolare sull’episodio della Crocifissione e sui dogmi di Maria.